Soffrendo di una cotta per Mary Jensen (Cameron Diaz) sin dai tempi del liceo, lo “sfigato” e ansioso Ted Stroehmann (Ben Stiller) decide, 13 anni dopo, che deve assolutamente ritrovarla; ingaggia così uno squallido investigatore privato (Matt Dillon) che si innamora a sua volta di lei. I due si accorgeranno presto che ogni uomo che incontra Mary è destinato ad innamorarsi perdutamente sino a diventare pazzo per lei.
