Il film fa da prequel alla vita di Ip man prima di diventare il Maestro del Wing Chun. Ip Man viene descritto nel periodo che va dalla sua gioventù trascorsa da studente ad Hong Kong, al suo ritorno a Foshan (Cina) dove trascorre i suoi anni formativi allenandosi per diventare una leggenda nella arti marziali. Nel film recitano Ip Chun, il figlio maggiore del Maestro Ip Man, nella parte di Leung Bik, il secondo maestro di Wing Chun di Ip Man.
