Jamie Wellerstein, giovane e talentuoso scrittore ebreo, si innamora di Cathy Hiatt, un'attrice in erba in lotta per affermarsi. La loro storia d'amore, durata cinque anni, viene raccontata attraverso canzoni che delineano la linea degli eventi: tutte le canzoni di Cathy iniziano dalla fine del loro matrimonio e tornano indietro per risalire alle origini del loro sentimento mentre, viceversa, le canzoni di Jamie partono dalla nascita del loro legame e terminano alla fine della loro unione. Le due diverse linee sono destinate ad incrociarsi a metà strada quando Jamie propone a Cathy di sposarlo....