Sam (Josh Radnor), scrittore newyorkese, stringe amicizia con Rasheen (Michael Algieri), ragazzino lasciato in metropolitana. Attorno a Sam ruotano le storie delll’amica Annie (Malin Akerman), malata di alopecia e alla ricerca di una ragione per essere amata al di là del suo aspetto fisico, della cugina Mary Catherine (Zoe Kazan) in procinto di lasciare New York con il fidanzato Charlie (Pablo Schreiber), e di Mississippi (Kate Mara), una cameriera/cantante che cerca il successo nella Grande Mela... ...