Kate (Amy Smart) ama il Natale e l'atmosfera natalizia, anche se ha rotto con Jack. Per uno strano scherzo del destino si ritrova però a rivivere per 12 volte il giorno della vigilia di Natale. Tutte le volte ha anche un appuntamento al buio, fissatole dalla seconda moglie del padre con un giovane uomo di nome Miles (Mark-Paul Gosselaar). Per interrompere il ciclo, Kate dovrà scoprire quale sarà l'amore della sua vita - tentare di riconquistare l'ex fidanzato Jack o inseguire Miles? - e, soprattutto, ritrovare la sua felicità....